Van Steehuus naar Groote Sint-Joris (1630-1840)

In 1630 gaf de abt van Sint-Bertinus toelating om een nieuw stadhuis te laten bouwen. Het Steehuus, dat in 1752 vergroot werd, was gelegen op de Grote Markt waar sinds 1926 het oorlogsmonument staat. Wellicht gebruikte de stedelijke magistraat dit gebouw pas in 1744, omwille van een langdurig geschil met de abdij.

In 1781 werd beslist om een nieuw stadhuis, de Groote Sint-Joris, te laten optrekken. Het zou komen op de Grote Markt aan de kant van de toenmalige Schaalstraat (de huidige Guido Gezellestraat). Twee jaar later was het gebouw afgewerkt en kon de stedelijke administratie er haar intrek nemen. In 1793 werd het stadhuis echter door de Fransen als abdijgoed aangeslagen, waardoor de magistraat opnieuw naar het oude Steehuus moest uitwijken. Het duurde tot in 1840 vooraleer de stad de Groote Sint-Joris terug kon kopen en als stadhuis kon inrichten. Toenmalig eigenaar Justin Van Renynghe ontving bij deze verkoop 18.000 frank.

Neogotisch stadhuis en postkantoor (1906-1912)

Jules Coomans (1871-1937) werkte vanaf 1895 als stadsarchitect van Ieper. Al voor de Eerste Wereldoorlog bestudeerde en restaureerde hij er de monumenten. Zijn vooroorlogse bouwtekeningen zouden hem helpen bij de latere wederopbouw van het historische stadscentrum, met onder andere de Lakenhalle en de Sint-Maartenskerk. Maar ook het stadhuis en het postgebouw van Poperinge werden door Jules Coomans ontworpen.

Het oude stadhuis van Poperinge was aan het begin van de 20ste eeuw erg bouwvallig geworden. Daarom had het stadsbestuur in juni 1906 beslist om, op basis van de plannen van Coomans, op dezelfde locatie een nieuw neogotisch stadhuis en postgebouw te laten optrekken. In 1911 werd de Grote Sint-Joris of de Regencie afgebroken en kort daarna startten aannemers Dupont uit Brugge en Vande Kerckhove uit Ingelmunster met de eigenlijke bouw. Met het plaatsen van de vergulde draak op de toren werden de werken op 2 december 1912 afgerond.